{"id":19090,"date":"2018-08-02T07:10:47","date_gmt":"2018-08-02T05:10:47","guid":{"rendered":"http:\/\/cromosoma.eu\/prodotto\/piridina\/"},"modified":"2018-08-02T07:10:47","modified_gmt":"2018-08-02T05:10:47","slug":"piridina","status":"publish","type":"product","link":"https:\/\/www.colaver.it\/piridina\/","title":{"rendered":"Piridina"},"content":{"rendered":"

Propriet\u00e0 e caratteristiche della piridina<\/h2>\n

La piridina \u00e8 un eterociclo azotato aromatico a 6 termini con formula C5H5N appartenente al gruppo delle azine. Gli eterociclici sono dei composti ciclici in cui uno o pi\u00f9 atomi dell’anello vengono sostituiti da un altro atomo, definito eteroatomo; la piridina ha un sistema ciclico a 6 elettroni \u03c0 simile a quello del sistema benzenico con un’unica differenza che la densit\u00e0 elettronica \u00e8 maggiore a livello dell’eteroatomo N. Questa caratteristica della piridina le conferisce una particolare reattivit\u00e0 e delle diverse caratteristiche acido-base.<\/p>\n

La piridina ha una temperatura di fusione di -42\u00b0C, una temperatura di ebollizione pari a 115 \u00b0C una densit\u00e0 di 0,98 g\/cm\u00b3. La piridina \u00e8 priva di color e si caratterizza per un forte odore a tratti disgustoso, \u00e8 infiammabile e pu\u00f2 essere anche irritante e tossica.
La piridina si presenta come un esagono quasi regolare con strutturare planare con la delocalizzazione degli elettroni sopra e sotto il pian, una caratteristica tipica degli eterociclici aromatici. L’atomo di azoto partecipa al sistema aromatico con un elettrone spaiato; il suo doppietto elettronico non condiviso giace pertanto sul piano della molecola.<\/p>\n

Come si comporta la piridina<\/h3>\n

La piridina si comporta sia da base che da nucleofilo, grazie alla disponibilit\u00e0 della coppia di elettroni solitaria, ma dato che tale coppia risiede in un orbitale sp\u00b2 con maggiore carattere s rispetto ad sp\u00b3, la sua basicit\u00e0 \u00e8 notevolmente inferiore rispetto a quella delle ammine alifatiche. Se si \u00e8 in presenza invece di un composto acido la piridina lega a s\u00e9 uno ione H+ per formare il catione piridinio. La piridina ha un carattere debolmente basico e addiziona acidi forti per formare sali cristallizzati. I sali formati dalla piridina vengono chiamati sali di piridinio: cloruro di piridinio o cloridrato di piridina.<\/p>\n

Chimica della piridina<\/h3>\n

Il quadro generale di risonanza della piridina \u00e8 molto simile a quello del nitrobenzene, di conseguenza non genera alcuna reazione di sostituzione di Friedel e Crafts. In presenza di reagenti nucleofili molto forti, la piridina reagisce diversamente rispetto al benzene e al pirrolo, cos\u00ec come \u00e8 stato dimostrato dalla reazione di Chichibabin; in questa reazione di sostituzione nucleofila aromatica “atipica” si introduce un gruppo amminico della piridina e per azione della sodioammide si ottiene la 2-ammino-piridina.<\/p>\n

La sintesi della piridina<\/h2>\n

Inizialmente la piridina veniva estratta industrialmente dal catrame di carbon fossile, ma questo processo risultava laborioso e quasi inefficiente, visto che si riusciva a sintetizzare solo lo 0,1% di piridina, per questo si \u00e8 soliti usare la reazione di Chichibabin: attraverso una reazione di condensazione di aldeidi, chetoni, composti carbonilici \u03b1, \u03b2-insaturi con ammoniaca o derivati \u200b\u200bdi ammoniaca. Tra gli altri metodi utilizzati per sintetizzare la piridina troviamo anche la reazione dell’acroleina con ammoniaca in presenza di aria. Tra i derivati della piridina troviamo anche alcune sostanze naturali come l’acido nicotinico e la nicotina, mentre altri si ottengono saturando i doppi legami del nucleo: esaidropiridina o piperidina.<\/p>\n

Usi della piridina<\/h2>\n

Il principale utilizzo della piridina \u00e8 come solvente polare, basico a bassa reattivit\u00e0 nella condensazione\u00a0di Knoevenagel. La piridina deuterata invece viene impiegata come solvente per la spettroscopia NMR. La piridina serve anche come denaturante per l’alcool etilico e per le miscele antigelo. La piridina \u00e8 anche il composto di partenza per la preparazione di fungicidi a base di piritione.<\/p>\n