L’imidazolo \u00e8 un composto organico con la formula minima C3N2H4, in chimica viene anche classificato come 1,3 diazolo o gliossalina.
L’imidazolo \u00e8 un eterociclo aromatico con densit\u00e0 1,030 g\/cm\u00b3, massa molecolare pari a 68,08 g\/mol e raggiunge una temperatura di fusione ad 89-90\u00b0C, mentre la temperatura di ebollizione \u00e8 di 256\u00b0C. L’imidazolo si presenta come un solido incolore e dall’odore di ammina, facilmente solubile in acqua e negli altri solventi organici dando vita ad una soluzione leggermente basica. Il composto eterociclo dell’imidazolo viene classificato come aromatico per la presenza di sei elettroni \u03c0, difatti una coppia di elettroni \u00e8 da ascrivere all’azoto protonato.
L’imidazolo \u00e8 si presenta come un anello planare a 5 membri ed esiste in due forme tautomeriche equivalenti, dato che la carica positiva (atomo di idrogeno) pu\u00f2 essere situata su entrambi gli atomi di azoto. I due atomi di azoto si distinguono, per convenzione, in azoto pirrolico e piridinico, il primo presenta uno ione pair nell’orbitale p e attribuisce l’aromaticit\u00e0 alla molecola, mentre quello piridinico ha uno lone pair in un orbitale sp2 ed \u00e8 basico. L’imidazolo \u00e8 quindi anfotero (funziona sia come acido che come base), ed \u00e8 molto pi\u00f9 basico della piridina e pi\u00f9 acido del pirrolo. Vista la sua caratteristica principale, l’aromaticit\u00e0, l’imidazolo \u00e8 molto stabile e rimane inalterato nella quasi totalit\u00e0 delle reazioni effettuate sui gruppi che si uniscono ad esso.<\/p>\n
L’imidazolo fu individuato per la prima volta dal chimico Heinrich Debus, nel lontano 1858; questi dimostr\u00f2 che il gliossale, la formaldeide e l’ammoniaca si condensano per produrre imidazolo o gliossalina.
Oltre al metodo Debus vi sono anche altri sistemi per produrre imidazolo, alcuni li classificano in base al numero di composti che reagiscono, mentre altri li individuano in base al nome del metodo impiegato: sintesi di Radiszewski, condensazione di \u03b1-alogenochetoni con ammidine e reazione di tiocianati con \u03b1-amminoaldeidi o \u03b1-amminochetoni. La sintesi di Radiszewski \u00e8 un’evoluzione del metodo Debus e viene anche chiamata “a tre componenti”, in questa preparazione i materiali di partenza sono il gliossale sostituito, l’aldeide, l’ammina e l’ammoniaca e tramite condensazione formano un derivato dell’imidazolo.<\/p>\n
Nell’industria l’imidazolo viene impiegato soprattutto come inibitore per la corrosione di alcuni metalli ed in particolare del rame, ma viene anche usato per la sintetizzazione di zeoliti.
Alcuni derivati dell’imidazolo, come il polibenzimidazolo termostabile (PBI)si usa come ritardante di fiamma, inoltre altri composti della sostanza sono impiegati nel settore della fotografia e dell’elettronica. In campo farmaceutico sono spesso utilizzati i derivati dell’imidazolo, come trattamento sistemico delle infezioni fungine. L’imidazolo salicilato invece viene usato per curare le infiammazioni dell’apparato respiratorio.<\/p>\n
Tra i derivati dell’imidazolo il pi\u00f9 importante \u00e8 sicuramente, l’istidina, un amminoacido essenziale nella prima infanzia. L’istidina presenta una catena laterale del gruppo imidazolico e si trova in elevate concentrazioni nell’emoglobina. Dalla decarbossilazione dell’istidina si forma un composto biologico chiamato istamina che il nostro copro produce in risposta alla presenza di un allergene, ma se la sua produzione \u00e8 molto elevata nell”individuo provocare reazioni allergiche che si curano esclusivamente con farmaci antistaminici.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"
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